Cesare Borgia, duca di Valentinois (italianizzato in Valentino), assecondato dal favore del re di Francia e dal pontefice Alessandro VI suo padre, fu uno dei personaggi più celebrati della storia italiana del periodo. Nacque nel 1475 e morì in battaglia nel 1507. Per Nicolò Machiavelli fu l’immagine del condottiero e soprattutto del principe italiano, che avrebbe potuto raggiungere l’obiettivo di unificare la Penisola.
Fu con l’assedio alla rocca di Ravaldino, coraggiosamente difesa da Caterina Sforza nell’ultimo vero atto militare e politico forlivese, che Cesare Borgia, detto il Valentino, pose fine al potere della signora di Forlì. In seguito alla vittoria fece prigioniera Caterina sostituendosi a lei nella signoria della città. Il papa Alessandro VI lo nominò infatti duca di Romagna. L’assedio alla rocca forlivese si protrasse per lungo tempo e, nonostante il Borgia rinnovasse il vantaggioso invito alla resa, Caterina non volle mai arrendersi. La dimostrazione di grande carattere non fu però sufficiente a respingere la superiorità militare del nemico che prima distrusse la cortina difensiva oggi parallela alla via Giovanni dalle Bande Nere e quindi invase l’intero fortilizio. Proprio su quella parete fortificata, distrutta e poi ricostruita, Cesare Borgia fece affiggere lo stemma del proprio casato, insegna che ancora oggi, dopo 500 anni, campeggia bianca sul rosso muro di cotto.
Quando si tratta di un personaggio straordinario come quello di Caterina Sforza le leggende non mancano.
La battaglia tra le due milizie fu dura e feroce e i due condottieri non si astennero mai dal parteciparvi. Ma gli eventi sotto la luce del sole pare fossero ben diversi da quelli della notte. Si racconta infatti che il Valentino, toltosi l’armatura, oltrepassasse le linee difensive forlivesi per recarsi in quella parte fortificata della rocca il cui nome era Paradiso: Per discutere con la Signora della resa, dicevano le voci ufficiali, per incontri di ben diverso tenore, raccontavano i più maliziosi.